E anche la seconda coppa stagionale è terminata subito, a differenza della passata stagione quando la squadra arrivò sino in finale: il Palermo è infatti uscito battuto dal Barbera (per la seconda volta di fila) dopo aver perso per 4-7 d.c.r. (4-4 d.t.s.) gli ottavi di finale contro il Siena. Entrambe le formazioni erano composte da seconde linee: da segnalare fra i ranghi rosanero il ritorno fra i pali di Tzorvas e il debutto stagionale per Budan, ripresosi dalla frattura delle ossa del naso e in campo con una protezione per il viso a sette mesi di distanza dalla sua ultima partita ufficiale.
La partita è vivacissima, ed è del Siena la possibilità di passare subito in vantaggio sfruttando i perpetui errori del reparto difensivo improvvisato del Palermo (Acquah finirà la partita come terzino destro). La rete del meritato vantaggio bianconero arriva dopo un'azione in cui Larrondo ha colpito la traversa e Reginaldo ha poi insaccato. Il pareggio arriva su calcio di rigore di Ilicic, guadagnato da Della Rocca: con un bel tiro alto sotto l'incrocio lo sloveno batte Pegolo. Due minuti dopo il Siena si porta nuovamente in vantaggio, con una rete dell'ex di turno Gonzalez. Subito dopo Tzorvas esce dal campo a causa di un problema muscolare al retto femorale della coscia sinistra e al suo posto fa il suo esordio assoluto in maglia rosanero (al terzo anno) Giacomo Brichetto, che già due anni prima stava per esordire sempre in Coppa Italia ma l'avvicendamento di Rossi con Zenga fece saltare tutto. Nel finale del primo tempo un tiro di Budan colpisce la traversa dopo la deviazione del portiere avversario.
La seconda frazione di gioco si apre con l'immediato gol del pareggio rosanero, ancora con Ilicic che stoppa un pallone in area e in caduta tira di sinistro insaccando la rete del 2-2. Gli ospiti si portano quindi per la terza volta in vantaggio ancora con Reginaldo, che dopo una parata di Brichetto su un suo tiro, batte l'esordiente portiere con un'acrobazia. Sul 3-2 c'è così gloria per Mauro Bollino, stella della formazione Primavera, che esordisce fra i "grandi" prendendo il posto di Mantovani. Fino alla fine dei novanta minuti regolamentari Brichetto è autore di ottime parate e il Palermo tenta di pareggiare per portarsi ai supplementari, riuscendoci con un calcio di rigore (il secondo della serata, e pensare che nella passata stagione ci facevano penare per un penalty!) generoso che Ilicic trasforma nella stessa maniera di quello precedente realizzando così la sua prima tripletta in rosanero (lui che mai aveva realizzato alcuna doppietta) e la seconda in carriera; lo sloveno entra anche nella storia del Palermo, in quanto mai nessun giocatore aveva segnato tre gol in una partita della coppa nazionale.
Ai supplementari il Palermo si porta in vantaggio per la prima volta in questa gara, con Bertolo che segna con un tiro deviato da un difensore. Neanche il tempo di festeggiare che anche stavolta il Siena segna subito dopo, con Angelo, che batte Brichetto per la rete del definitivo 4-4. Mister Mangia viene espulso per proteste all'inizio del primo tempo supplementare. Giunti quindi ai rigori, il Palermo sbaglia i primi tre tiri con Bollino, Ilicic e Cetto, mentre gli ospiti li segnano tutti ottenendo il passaggio del turno.
TABELLINO
PALERMO-SIENA 4-7 d.c.r. (4-4 d.t.s.)
Palermo (4-4-1-1): Tzorvas (42' Brichetto); Aguirregaray, Cetto, Migliaccio, Mantovani (72' Bollino); Alvarez, Acquah, Della Rocca, Lores Varela; Ilicic; Budan (60' Bertolo). A disp.: Prestia, Simon, Balzaretti, Barberis. All.: Mangia
Siena (4-4-2): Pegolo; Angelo, Contini, Pesoli, M. Rossi; Reginaldo (88' Angella), Codrea (68' Parravicini), Bolzoni, Grossi; Larrondo (53' Sestu), Gonzalez. A disp.: Farelli, Troianiello, Acosta, Milanovic. All.: Sannino
Arbitro: Gervasoni
Marcatori: 39' (R), 47' e 92' st (R) Ilicic, 98' Bertolo (P), 21', 59' Reginaldo, 40' Gonzalez, 100' Angelo (S)
Ammoniti: Migliaccio, Cetto (P), Pegolo, Angella (S)
Espulsi: 92' Mangia (P), per proteste
